Метан (болотный газ; СН 4) - это простейший предельный углеводород. Бесцветный, не имеющий запаха газ, t° плавления -182,48°. Метан легко загорается; смесь метана с воздухом взрывоопасна.

Метан является основным компонентом природного газа (60-99%), рудничного газа (35-40%), а также различных продуктов анаэробного разложения органических веществ, например болотного газа, газов полей орошения. В больших количествах метан образуется при коксовании каменного угля, гидрировании угля и в других промышленных производствах.

Метан используется как топливо при газификации, а также для промышленного синтеза углеводородов большого мол. веса. При неполном сгорании или каталитическом окислении метана образует метанол (см. Метиловый спирт), (см.), ацетилен (см.). Метан используют также в производстве сажи, хлористого метила, хлорбромбензола, нитрометана, и других продуктов.

Метан обнаруживается в кишечных газах (в результате метанового брожения), в крови животных и человека.

Метан является наиболее инертным соединением из группы парафиновых углеводородов. Физиологический метан индифферентен и может вызывать отравления лишь в очень высокой концентрации (из-за малой растворимости метана в воде и крови). Вместе с тем токсическое действие метана проявляется и при более низких концентрациях метана в воздухе. Так, при содержании в воздухе 25-30% метана появляются первые признаки (учащение пульса, увеличение объема дыхания, нарушение координации тонких мышечных движений и т. д.). Более высокие концентрации метана в воздухе вызывают у человека головную боль. В полной мере токсическое действие метана проявляется лишь при повышенном давлении (2-3 атм).

Первая помощь при остром отравлении: удаление пострадавшего из вредной атмосферы. Грелки. При отсутствии дыхания немедленно (до прихода врача) искусственное дыхание, которое прекращается только после появления признаков трупного окоченения.

Хроническое действие метана. У работающих на или производствах, где в воздухе присутствуют метан и другие углеводороды ряда метана, описаны заметные сдвиги со стороны (положительный глазо-сердечный рефлекс, резко выраженная атропиновая проба, ). Тем не менее хроническое действие метана не вызывает тяжелых органических изменений, хотя некоторые исследователи связывают возникновение у шахтеров нистагма с длительным воздействием метана.

Профилактика отравлений метаном. В подземных выработках не допускается содержание метана выше 0,75 об.%. При повышении содержания метана рабочие должны быть непременно удалены, а помещения - проветрены. Главной мерой предупреждения скоплений метана в шахтах является наличие хорошей вентиляции. При индивидуальной защите необходимо применение шлемов с принудительной подачей воздуха или дыхательных аппаратов, снабженных запасом воздуха.

Предельные, углеводороды ряда метана (алканы)

Алканы, или парафины - алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой s -связью. Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.

Углеводороды ряда алканов имеют общую формулу C n H 2n+2 . В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их некоторые физические свойства.

Формула	Название	Название радикала	Т пл. 0 С	Т кип. 0 С
CH 4	метан	метил
C 2 H 6	этан	этил
C 3 H 8	пропан	пропил
C 4 H 10	бутан	бутил
C 4 H 10	изобутан	изобутил
C 5 H 12	пентан	пентил
C 5 H 12	изопентан	изопентил
C 5 H 12	неопентан	неопентил
C 6 H 14	гексан	гексил
C 7 H 16	гептан	гептил
C 10 H 22	декан	децил
C 15 H 32	пентадекан
C 20 H 42	эйкозан

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп - СН 2 - .Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его, называются гомологами .

Тренажёр №1 - Гомологи и изомеры

Тренажёр №2. - Гомологический ряд предельных углеводородов

Физические свойства

Первые четыре члена гомологического ряда метана - газообразные вещества, начиная с пентана - жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше - твердые вещества (при обычной температуре). Алканы - неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы - хорошие растворители для многих органических веществ. Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха. Алканы - горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.

Получение алканов

Для получения алканов используют в основном природные источники.

Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы - из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск - природный битум.

1. Из простых веществ:

n C + 2n Н 2 500 °С, кат → С n Н 2n + 2

2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов- реакция А.Вюрца :

2CH 3 -Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl

Химические свойства алканов

1. Реакции замещения - Галогенирование (стадийно)

CH 4 + Cl 2 hν → CH 3 Cl (хлорметан) + HCl (1 стадия) ;

метан

CH 3 Cl + Cl 2 hν → CH 2 Cl 2 (дихлорметан)+ HCl (2 стадия);

С H 2 Cl 2 + Cl 2 hν → CHCl 3 (трихлорметан)+ HCl (3 стадия);

CHCl 3 + Cl 2 hν → CCl 4 (хлорметан)+ HCl (4 стадия).

2. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)

C n H 2n+2 + O 2 t → nCO 2 + (n+1)H 2 O

3. Реакции разложения

а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:

C 10 H 22 → C 5 H 12 + C 5 H 10

б) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С (сажа) и Н 2:

С H 4 1000°С → C + 2 H 2

Применение

· Предельные углеводороды находят широкое применение в самых разнообразных сферах жизни и деятельности человека.

· Использование в качестве топлива – в котельных установках, бензин, дизельное топливо, авиационное топливо, баллоны с пропан-бутановой смесью для бытовых плит

· Вазелин используется в медицине, парфюмерии, косметике, высшие алканы входят в состав смазочных масел, соединения алканов применяются в качестве хладагентов в домашних холодильниках

· Смесь изомерных пентанов и гексанов называется петролейным эфиром и применяется в качестве растворителя. Циклогексан также широко применяется в качестве растворителя и для синтеза полимеров.

· Метан используется для производства шин и краски

· Значение алканов в современном мире огромно. В нефтехимической промышленности предельные улеводороды являются базой для получения разнообразных органических соединений, важным сырьем в процессах получения полупродуктов для производства пластмасс, каучуков, синтетических волокон, моющих средств и многих других веществ. Велико значение в медицине, парфюмерии и косметике.

Задания для закрепления

№1. Составьте уравнения реакций горения этана и бутана.

№2. Составьте уравнения реакций получения бутана из следующих галогеналканов:

CH 3 - Cl (хлорметан) и C 2 H 5 - I (йодэтан).

№3. Осуществите превращения по схеме, назовите продукты:

C→ CH 4 → CH 3 Cl → C 2 H 6 → CO 2

№4. Реши кроссворд

По горизонтали:

1. Алкан, имеющий молекулярную формулу С 3 Н 8 .
2. Простейший представитель предельных углеводородов.
3. Французский химик, имя которого носит реакция получения углеводородов с более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием.
4. Геометрическая фигура, которую напоминает пространственное строение молекулы метана.
5. Трихлорметан.
6. Название радикала С 2 Н 5 –.
7. Наиболее характерный вид реакций для алканов.
8. Агрегатное состояние первых четырех представителей алканов при нормальных условиях.

Если вы правильно ответили на вопросы, то в выделенном столбце по вертикали получите одно из названий предельных углеводородов. Назовите это слово?

Атом углерода в молекуле метана находится в состоянии sp3- гибридизации.В результате перекрывания четырёх гибридных орбиталей атома углерода с s-орбиталями атомов водоорда образуется весьма прочная молекула метана.
Метан-газ без цвета и запаха,легче воздуха,малорастворим в воде.Предельные углеводороды способны гореть,образуя оксид углерода (IV) и воду.Метан горит бледным синеватым пламенем: CH4+2O2=2H2O
В смеси с воздухом (или с кислородом,особенно в соотношении по объему 1:2, что видно из уравнения реакции) метан образует взрывчатые смеси.Поэтому он опасен как в быту (утечка газа через краны),так и в шахтах.При неполном сгорании метана образуется сажа.Так её получают в промышленных условиях.В присутствии катализаторов при окислении метана получают метиловый спирт и формальдегид
При сильном нагревании метан распадается по уравнению:CH4=C+2H2
В печах специальной конструкции распад метана может быть осуществлён до промежуточного продукта-ацителена:
2CH4=C2H 2+3H2
Для метана характерны реакции замещения.На свету или обычной температуре галогены-хлор и бром-постепенно (по стадиям) вытесняют из молекулы метана водород,образуя так называемые галогенопроизводные.Атомы хлора замещяют атомы водорода в ней с образованием смеси различных соединенний:
CH3Cl-хлорметана (хлористого метила),CH2Cl2-дихлорметана,CHCl3-трихлорметана,CCl4-тетрахлорметана
Из этой смеси каждое соединение может быть выделено.Важное значение имеют хлороформ итетрахлорметан как растворители смол,жиров,каучука и других органических веществ.
Образование галогенопроизводных метана протекают по цепному свободнорадикальному механизму.Под действием света молекулы хлора распадаются на неорганические радикалы:Cl2=2Cl
Неорганический радикал Cl отрывает от молекулы метана атом водорода с одним электроном,образуя HCl и свободный радикал CH3 H H
H:C_| H+Cl=H:C +HCl
H| H
Cвободный радикал взаимодействует с молекулой хлора Cl2 ,образуя галогенопроизводное и радикал хлора:
CH3+Cl_| Cl=CH3-Cl+Cl
Метан при обычной температуре обладает большей стойкостью к кислотам,щелочам и многим окислителям.Однако он вступает в реакцию с азотной кислотой:
CH4+HNO3=CH3NO2 +H2O
нитрометан
Метан не способен к реакциям присоединения,поскольку в его молекуле все валентности насыщены.
Приведенные реакции замещения сопровождаются разрывом связей C-H.Однако известны процессы,при которых происходит не только расщепление связей C-H,но и разрыв цепи углеродных атомов (у гомологов метана).Эти реакции протекают при высоких температурах и в присутствии катализаторов.Например:
C4H10+H2 -процесс дегидрогенизации
C4H10-|
C2H6 + C2H4-крекинг

Получение метана.
Метан широко распространён в природе.Он является главной составной частью многих горючих газов как природных (90-98%),так и искусственных,выделяющихся при сухой перегонке дерева,торфа,каменного угля,а также при крекинге нефти
Метан выделяется со дна болот и из каменноугольных пластов в рудниках,где он образуется при медленном разложении растительных остатков без доступа воздуха,Поэтому метан часто называют болотным газом или рудничным газом
В лабороторных условиях метан получают при нагревании смесси ацетата натрия с гидроксидом натрия:
200 *C
CH3|COONa +NaO|H=Na2CO3 + CH4|
или при взаимодействии карбида алюминия с водой:
Al4C3 +12H2O=4Al(OH)3 +3CH4|
В последнем случае метан получается весьма чистым.
Метан может быть получен из простых веществ при нагревании в присутствии катализатора: Ni
C+2H2=CH4

А также синтезом на основе водяного газа
Ni
CO+3H2 =CH4 +H2O
Гомологи метана,как и метан,в лабораторных условиях получают прокаливанием солей соответствующих органических кислот с щелочами.Другой способ-реакция Вюрца, т.е. нагревание моногалогенопроизводных с металлическим натрием,например
C2H5 |Br+2Na+Br|C2H5= C2H5-C2H5+2NaBr

В технике для получения синтетического бензина (смесь углеводородов,содержащих 6-10 атомов углерода) применяют синтез из оксида углерода (II) и водорода в присутствии катализатора (соединения кобальта) и при повышенном давлении.Процесс можно выразить уравнением:
200*С
nCO+(2n+1)H2=CnH2n+2+nH2O

Применение алканов
Благодаря большой теплотворной способности метан в больших количествах расходуется в качестве топлива (в быту-бытовой газ и в промешленности.Широко применяются получаемые из него вещества:водород,ацителен,сажа.Он служит исходным сырьём для получения формальдегида,метилового спирта,а также различных синтетических продуктов
Большое промышленное значение имеет окисление высших предельных углеводородов-парафинов с числом углеродных атомов 20-25.Этим путём получают синтетические жирные кислоты с различной длиной цепи,которые используются для производства мыл,различных моющих средств,смазочных материалов,лаков и эмалей.
Жидкие углеводороды используются как горючее (они входят в состав бензина и керосина).Алканы широко используются в органическом синтезе.

Горение - быстропротекающая химическая реакция соединения горючих компонентов с кислородом, сопровождающаяся интенсивным выделением теплоты и резким повышением температуры продуктов сгорания.

Реакция горения чистого метана:

CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O + Выделение тепла

Так как больший объем составляет метан, то принято общую формулу природного газа выражать формулой непосредственно метана. Так, получается, что химическая формула природного газа метана -СН4.

Остальные компоненты имеют следующие эмпирические формулы в химии:

этан - С2Н6;

пропан - С3Н8;

бутан - С4Н10;

углекислый газ - СО2;

водород - Н2;

сероводород - H2S.

Смесь таких веществ и является природным газом.

Чаще всего очистка природного газа происходит непосредственно при добыче исходного сырья. В зависимости от состава и концентрации примесей выбирают тот или иной способ очистки. В мировой практике чаще всего применяют хемосорбционные способы очистки , где основными действующими веществами являются растворы алкаколамина с водой или бенфилд (карбонат калия и вода с добавками). Следующими по популярности являютсякомбинированные методики , сочетающие в себе химические и физические процессы, с присутствием в качестве действующего агента сульфинола. При необходимости тонкой очистки сырья , применяют твердые адсорбенты и окисление серы до твердого осадка.

Получение в лаборатории и промышленности

Помимо природных мест образования газа, существует ряд способов получить его в лабораторных условиях. Однако эти способы, безусловно, используются только для небольших порций продукта, так как экономически осуществлять синтез природного газа в лаборатории не выгодно.

Лабораторные способы:

Гидролизом низкомолекулярного соединения - карбида алюминия: AL4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4AL(OH)3.

Из ацетата натрия в присутствии щелочи: CH3COOH + NaOH = CH4 + Na2CO3.

Из синтез-газа: CO+ 3H2 = CH4 + H2O.

Из простых веществ - водорода и углерода - при повышенной температуре и давлении.

Химическая формула природного газа отражается формулой метана, поэтому все реакции, характерные для алканов, характерны и для данного газа.

Бытовой газ= Природный газ + Добавки для запаха

Чистый природный газ не имеет цвета и запаха. Чтобы можно было определить утечку по запаху, в газ добавляют небольшое количество веществ, имеющих сильный неприятный запах (гнилой капусты, прелого сена) (т. н. одорантов). Чаще всего в качестве одоранта применяется этилмеркаптан (С2H5SH) (16г на 1000 куб. м. природного газа).

C3H8 - Пропан

Типы классификаций реакции.

По числу веществ и образующихся веществ	По изменению степени окисления атомов
	Без изменения степени окисления	С изменением степени окисления
СОЕДИНЕНИЯ A + B = AB Из нескольких простых или сложных веществ образуется одно сложное	CaO+H 2 O=Ca(OH) 2 PbO+SiO 2 =PbSiO 3	4Fe(OH) 2 +2H 2 O+O 2 =4Fe(OH) 3
РАЗЛОЖЕНИЯ AB = A + B Из сложного вещества образуется несколько простых или сложных веществ	Cu(OH) 2 =CuO+H 2 O CaCO 3 =CaO+CO 2 NH 4 Cl=NH 3 +HCl	4HNO 3 =2H 2 O+4NO 2 +O 2 4KClO 3 =3KClO 4 +KCl
ЗАМЕЩЕНИЯ A + BC =AC + B Атом простого вещества замещает один из атомов сложного		CuSO 4 +Fe=FeSO 4 +Cu 2KBr+Cl 2 =2KCl+Br 2
ОБМЕНА AB + CD = AD + CB Сложные вещества обмениваются своими составными частями	NaOH+HCl=NaCl+H 2 O

Химические свойства метана ничем не отличаются от свойств, присущих всем . В школьном курсе химии метан изучают одним из первых веществ органики, так как он является одним из простейших представителей алканов.

Формула метана и способы его получения

Метан в больших количествах содержится в атмосфере. Мы не обращаем внимания на нахождение этого газа в воздухе, ведь на нашем организме это никак не отражается, а вот канарейки очень чувствительны к метану.

Когда-то они даже помогали шахтерам спускаться под землю. Когда процентное содержание метана изменялась, птицы переставали петь. Это служило сигналом для человека, что он спустился слишком глубоко и нужно подниматься наверх.

Образуется метан в результате распада остатков живых организмов. Не случайно с английского methane переводится, как болотный газ, ведь он может быть обнаружен в заболоченных водоемах и каменноугольных шахтах.

Основным источником газа в агропромышленном комплексе является рогатый скот. Да, метан они выводят из организма вместе с остальными продуктами жизнедеятельности. Кстати, увеличение числа рогатого скота на планете может привести к разрушению озонового слоя, ведь метан с кислородом образуют взрывоопасную смесь.

Метан в промышленности можно получить с помощью нагревания углерода и водорода или синтеза водяного газа, все реакции протекают в присутствии катализатора, чаще всего никеля.

В США разработана целая система по добыче метана, она способна извлечь до 80% газа из природного угля. На сегодняшний день мировые запасы метана оцениваются экспертами в 260 триллионов метров кубических! Даже запасы природного газа значительно меньше.

В лаборатории метан получают путем взаимодействия карбида алюминия (неорганическое соединение алюминия с углеродом) и воды. Также с помощью , вступающего в реакцию с ацетатом натрия, более известного как пищевая добавка Е262.

Физические свойства метана

Характеристика:

1. Бесцветный газ, без запаха.
2. Взрывоопасен.
3. Нерастворим в воде.
4. Температура кипения: -162 o C, замерзания: -183°C.
5. Молярная масса: 16,044 г/моль.
6. Плотность: 0,656 кг/м³.

Химические свойства метана

Говоря о химических свойствах, выделяют те реакции, в которые вступает метан. Ниже они приведены вместе с формулами.

Горение метана

Как все органические вещества, метан горит. Можно заметить, что при горении образуется голубоватое пламя.

СН 4 + 2O 2 → СO 2 + 2Н 2 O

Называется такая реакция – реакцией горения или полного окисления.

Замещение

Метан также реагирует с галогенами. Это химические элементы 17 группы в периодической таблице Менделеева. К ним относятся: фтор, хлор, бром, йод и астат. Реакция с галогенами называется – реакцией замещения или галогенирования. Такая реакция проходит только в присутствии света.

Хлорирование и бромирование

Если в качестве галогена используется хлор, то реакция будет называться – реакцией хлорирования. Если в качестве галогена выступает бром, то – бромирование, и так далее.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + НСl

CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + НBr

Хлорирование. Низшие алканы могут прохлорировать полностью.

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + НСl

CH 3 Cl + Cl 2 → CH 2 Сl 2 + НСl

CH 2 Сl 2 + Cl 2 → CHCl 3 + НСl

CHCl 3 + Cl 2 → CСl 4 + НСl

Точно так же метан может полностью вступать в реакцию бромирования.

CH 4 + Br 2 → CH 3 Br + Н Br

CH 3 Br + Br 2 → CH 2 Br 2 + НBr

CH 2 Br 2 + Br 2 → CHBr 3 + НBr

CHBr 3 + Br 2 → CBr 4 + НBr

С йодом такой реакции уже нет, а с фтором наоборот сопровождается быстрым взрывом.

Разложение

Так же этому углеводороду свойственна реакция разложения. Полное разложение:

СН 4 → С + 2H₂

И неполное разложение:

2СН 4 → С 2 Н 2 + 3Н 2

Реакция с кислотами

Метан реагирует с концентрированной серной кислотой. Реакция носит название сульфирования и происходит при небольшом нагревании.

2СН 4 + Н 2 SО 4 → СН 3 SО 3 Н + Н 2 О

Окисление

Как уже было сказано, СH 4 может полностью окисляться, но при недостатке кислорода возможно неполное окисление.

2СН 4 + 3O 2 → 2CO + 4Н 2 O

СН 4 + О 2 → С + 2Н 2 O

Помимо прочего для этого газа характерно каталитическое окисление. Оно происходит в присутствии катализатора. При разном соотношении моль вещества получаются разные конечные продукты реакции. В основном это:

• спирты: 2СН 4 + O 2 → 2СO 3 OН
• альдегиды: СН 4 + O 2 → НСОН + Н 2 O
• : 2СН 4 + 3O 2 → 2НСОOН + 2Н 2 O

Реакция протекает при температуре 1500°C. Данная реакция также носит название – крекинг – термическое разложение.

Нитрование метана

Существует также реакция нитрования или реакция Коновалова, названная в честь ученого, который доказал, что с предельными углеводородами действует разбавленная азотная кислота. Продукты реакции получили название – нитросоединения.

CH 4 + НNО 3 → СН 3 NO 2 + H 2 O

Реакция проводится при температуре 140-150°C.

Дегидрирование метана

Кроме того, для метана характерна реакция дегидрирования (разложения) – отцепление атомов водорода и получения ацетилена, в данном случае.

2CН 4 → C 2 H 2 + 3Н 2

Применение метана

Метан, как и остальные предельные углеводороды, широко используется в повседневной жизни. Его применяют в производстве бензина, авиационного и дизельного топлива.

Используют в качестве базы для получения различного органического сырья на предприятиях. Также метан широко используется в медицине и косметологии.

Метан применяют для получения синтетического каучука, красок и шин.

Атлеты используют так называемый жидкий метан для быстрого набора массы за короткий промежуток времени.

А при хлорировании метана образуется вещество, которое в дальнейшем используется для обезжиривания поверхностей или как компонент в средствах для снятия лака. Некоторое время продукт взаимодействия метана и хлора использовали в качестве наркоза.