Глюкомза (от др.-греч. глхкэт сладкий) (C 6 H 12 O 6), или виноградный сахар, или декстроза, встречается в соке многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, от чего и произошло название этого вида сахара. Является моносахаридом и шестиатомным сахаром (гексозой). Глюкозное звено входит в состав полисахаридов (целлюлоза, крахмал, гликоген) и ряда дисахаридов (мальтозы, лактозы и сахарозы), которые, например, в пищеварительном тракте быстро расщепляются на глюкозу и фруктозу.

Глюкоза относится к группе гексоз, может существовать в виде б-глюкозы или в-глюкозы. Отличие между этими пространственными изомерами заключается в том, что при первом атоме углерода у б-глюкозы гидроксильная группа расположена под плоскостью кольца, а у в-глюкозы -- над плоскостью.

Глюкоза является бифункциональным соединением, т.к. содержит функциональные группы - одну альдегидную и 5 гидроксильных. Таким образом, глюкоза - многоатомный альдегидоспирт.

Структурная формула глюкозы имеет вид:

Сокращенная формула

Химические свойства и строение глюкозы

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы. В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические б- и в-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В б-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН 2 ОН, в в-глюкозе - в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза - это б- форма. В растворе более устойчива в-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов).

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза - структурные межклассовые изомеры)

Химические свойства глюкозы:

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Глюкоза - многоатомный спирт.

Глюкоза с Cu(OH) 2 даёт раствор синего цвета (глюконат меди)

• 2. Глюкоза - альдегид.
• а) Реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag

глюконовая кислота

б) С гидроксидом меди даёт красный осадок Cu 2 O

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 Ov + 2H 2 O

глюконовая кислота

в) Восстанавливается водородом с образованием шестиатомного спирта (сорбита)

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 > СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH

• 3. Брожение
• а) Спиртовое брожение (для получения спиртных напитков)

С 6 H 12 O 6 > 2СH 3 -CH 2 OH + 2CO 2 ^

этиловый спирт

б) Молочнокислое брожение (скисание молока, квашение овощей)

C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 -CHOH-COOH

молочная кислота

Глюкоза С 6 Н 12 О 6 – моносахарид, не гидролизующийся с образованием более простых углеводов.

Как видно из структурной формулы, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом, то есть альдегидоспиртом . В водных растворах глюкоза может принимать циклическую форму.

Физические свойства

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. По сравнению со свекловичным сахаром менее сладкая.

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;
2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;
3) глюкоза есть в животных организмах;
4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

Особенности строения глюкозы:

1. Состав глюкозы выражается формулой: С6Н12O6, она принадлежит к многоатомным спиртам.
2. Если раствор этого вещества прилить к свежеосажденному гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор, как в случае глицерина.
Опыт подтверждает принадлежность глюкозы к многоатомным спиртам.
3. Существует сложный эфир глюкозы, в молекуле которого пять остатков уксусной кислоты. Из этого следует, что в молекуле углевода пять гидроксильных групп. Этот факт объясняет, почему глюкоза хорошо растворяется в воде и имеет сладкий вкус.
Если раствор глюкозы нагреть с аммиачным раствором оксида серебра (I), то получится характерное «серебряное зеркало».
Шестой атом кислорода в молекуле вещества входит в состав альдегидной группы.
4. Чтобы составить полное представление о строении глюкозы, надо знать, как построен скелет молекулы. Поскольку все шесть атомов кислорода входят в состав функциональных групп, следовательно, атомы углерода, образующие скелет, соединены друг с другом непосредственно.
5. Цепь атомов углерода прямая, а не разветвленная.
6. Альдегидная группа может находиться только в конце неразветвленной углеродной цепи, и гидроксильные группы могут быть устойчивы, находясь лишь у разных атомов углерода.

Химические свойства

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

1. Глюкоза – многоатомный спирт.

Глюкоза с Cu(OH) 2 даёт раствор синего цвета (глюконат меди)

2. Глюкоза – альдегид.

а) Реагирует с аммиачным раствором оксидом серебра с образованием серебряного зеркала:

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО+Ag 2 O → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + 2Ag

глюконовая кислота

б) С гидроксидом меди даёт красный осадок Cu 2 O

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + 2Cu(OH) 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СОOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O

глюконовая кислота

в) Восстанавливается водородом с образованием шестиатомного спирта (сорбита)

СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СНО + H 2 → СН 2 ОН-(СНОН) 4 -СH 2 OH

3. Брожение

а) Спиртовое брожение (для получения спиртных напитков)

С 6 H 12 O 6 → 2СH 3 –CH 2 OH + 2CO 2

этиловый спирт

б) Молочнокислое брожение (скисание молока, квашение овощей)

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CHOH–COOH

молочная кислота

Применение, значение

Глюкоза образуется в растениях в процессе фотосинтеза. Животные получают её с пищей. Глюкоза – главный источник энергии в живых организмах . Глюкоза является ценным питательным продуктом. Применяется в кондитерском деле, в медицине как укрепляющее средство, для получения спирта, витамина С и др.



а) реакция серебряного зеркала. Образуется соль глюконовой кислоты.

б) реакция с гидроксидом меди (II ) при нагревании. Образуется глюконовая кислота.

в) Глюкозу также можно окислить до глюконовой кислоты бромной водой, хлором, азотной кислотой (разб.):

г) Каталитическое гидрирование глюкозы – происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, получается шестиатомный спирт – сорбит.

д) С NaHSO 3 – НЕ реагирует!!!

4. Реакции брожения.

а) спиртовое брожение C 6 H 12 O 6  2C 2 H 5 OH + 2CO 2 этанол

б) молочнокислое брожение C 6 H 12 O 6  2CH 3 -CH(OH)-COOH молочная кислота

в) маслянокислое брожение C 6 H 12 O 6  C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O масляная кислота

5. Реакции образования эфиров глюкозы.

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила:

Простые эфиры получили название гликозидов.

В более жестких условиях (например, с CH 3 - I ) возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры с карбоновыми кислотами (реакция проходит с ангидридами, а не с самими кислотами) и с минеральными кислотами.

6. Реакция горения глюкозы.

C 6 H 12 O 6 + 6О 2  6CO 2 + 6H 2 O

Фруктоза

Это структурный изомер глюкозы - кетоноспирт:

СН 2 - СН- СН- СН - С - СН 2

OH OH OH OH O OH

Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза. В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы обусловлены наличием кетонной и пяти гидроксильных групп. Так же, как и глюкоза, реагирует с гидроксидом меди (ярко-синий раствор) без нагревания; образует простые и сложные эфиры, горит. При гидрировании фруктозы также получается СОРБИТ . С бромной водой, С u (OH ) 2 при нагревании, аммиачным раствором оксида серебра – не реагирует.

Дисахариды

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар ) С 12 Н 22 О 11

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом.

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы СВЯЗАН, поэтому она не образует ОТКЫТУЮ (альдегидную) форму.

Вследствие этого сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра с гидроксидом меди при нагревании . Подобные дисахариды называют невосстанавливающими , т.е. не способными окисляться.

Сахароза реагирует с Сu(OH) 2 без нагревания (ярко-синий раствор), с Са(ОН) 2 (образуется сахарат кальция).

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой:

С 12 Н 22 О 11 + Н 2 О  С 6 Н 12 О 6 (глюкоза) + С 6 Н 12 О 6 (фруктоза)

Доброе время суток, уважаемые десятиклассники!

Мы начинаем знакомиться с новой группой органических соединений - углеводами.
Углеводы... А это те самые сладости, которые вы так любите, (фрукты, торты, конфеты, варенье, шоколад и т.д., особенно много углеводов содержит виноград). Углеводы жизненно важные вещества, которые необходимы каждому организму. Эти вещества расходуются, и человек должен постоянно пополнять их запасы. Понятно, что вещества, входящие в состав тканей организма, не похожие на те, которые он употребляет в пищу. Организм человека перерабатывает пищевые продукты и в процессе своей жизнедеятельности постоянно расходует энергию, которая, как мы знаем, выделяется при окислении в тканях организма, углеводы входят в состав нуклеиновых кислот, осуществляющих биосинтез белка и передачу наследственных признаков.
Животные и человек не синтезируют углеводы. В зеленых растениях при участии хлорофилла и солнечного света осуществляется ряд процессов преобразования поглощенной из воздуха углекислого газа и впитанной из почвы воды. Конечным продуктом этих процесса – фотосинтеза, является сложная молекула углевода.

Углеводы – важный источник энергии для организма, участвуют в обмене веществ. Основными источниками углеводов являются растительные продукты.

Физиологи установили, что при физической нагрузке, которая в 10 раз превышает привычную, человек, соблюдающий жировую диету, лишается сил уже через полчаса. А вот углеводная диета позволяет выдержать такую же нагрузку в течение четырех часов. Оказывается, получение организмом энергии из жиров – процесс длительный. Это объясняется малой реакционной способностью жиров, особенно их углеводородных цепей. Углеводы же, хотя и дают меньше энергии, чем жиры, однако выделяют ее намного быстрее. Поэтому, если предстоит основательная нагрузка, предпочтительнее подкрепиться сладким, а не жирным.

Классификация углеводов.

Углеводы – обширный класс природных соединений.
Обратимся к схеме 1. “Классификация углеводов”. В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды (простые углеводы) – углеводы, которые не гидролизуются. В зависимости от числа атомов углерода подразделяются на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы. Для человека наиболее важны глюкоза, фруктоза, галактоза, рибоза, дезоксирибоза.

Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов. Наиболее важны для человека сахароза, мальтоза и лактоза.
Полисахариды – высокомолекулярные соединения – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов. Они делятся на перевариваемые и неперевариваемые в желудочно-кишечном тракте. К перевариваемым относят крахмал и гликоген , из вторых для человека важны клетчатка, гемицеллюлоза и пектиновые вещества .
Углеводы часто называют сахаристыми веществами или сахарами . Они могут быть безвкусными, сладкими и горькими. Если сладость раствора сахарозы принимать за 100 %, то сладость фруктозы – 173 %, глюкозы – 81 %, мальтозы и галактозы – 32 %, лактозы – 16 %.

Качественный состав углеводов.

Углеводы – органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород входят в соотношении (2: 1) как в воде, отсюда и название.
На основе этой аналогии русский химик К. Шмидт в 1844 г. предложил термин углевода (углерод и вода), а общая формула углеводов Сn(Н 2 О) m
Итак, важнейшим представителем моносахаридов является глюкоза. При изучении, каких некоторых тем мы встречались с вами с этим веществом в курсе химии и биологии: химия – альдегиды, спирты; биология – фотосинтез, строение клетки.

Получение глюкозы.

1. Реакция фотосинтеза.

6СО 2 + 6H 2 O –> С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 +Q

2. Реакция полимеризации.

3. Гидролиз крахмала.

(С 6 Н 10 О 5) n + nH 2 O –> nС 6 Н 12 О 6

Физические свойства:

бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимо в воде, сладкое на вкус, температура плавления 146 о С.

Строение молекулы глюкозы. Изомерия.

Вывод: таким образом, глюкоза – альдегидоспирт, точнее – многоатомный альдегидоспирт. Установлено, что в растворе глюкозы находится не только её альдегидная форма; но и молекулы циклического строения.
Установлено, что у третьего атома углерода группа – ОН расположена иначе, чем у других атомов углерода распространённое строение глюкозы выглядит так:

Превращение молекулы линейного строения в молекулу циклического строения объяснимо, если вспомнить что атомы углерода могут вращаться вокруг сигма -связей. Альдегидная группа может приблизиться к гидроксильной группе 5-го атома углерода, поскольку атом кислорода карбонильной группы несёт на себе частичный – заряд, а атом водород гидроксильной группы – частично + заряд.

Осуществляется своеобразный химический процесс: происходит разрыв -связи карбонильной труппы, к атому кислорода присоединяется атом водорода, а атом кислорода гидроксильной группы с атомом углерода замыкают цепь. Циклические формы находятся в равновесии, превращаясь альфа и бетту форму. Таким образом, в водном растворе глюкозы находятся три изомерные формы . Молекула кристаллической глюкозы альфа -форма, при растворении в воде – открытая форма, а затем снова циклическая бетта-форма. Такая изомерия называется динамической (таутомерия) .

Химические свойства глюкозы.
Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам.

1) Реакция “серебряного зеркала”
Доказать наличие альдегидной группы в глюкозе можно с помощью аммиачного раствора оксида серебра. Эта реакция называется реакцией серебряного зеркала. Ее используют как качественную для открытия альдегидов . Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы. Глюкоза превращается в глюконовую кислоту.
СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СОН + Ag 2 O = СН 2 ОН – (СНОН) 4 – СООН + 2Ag
(Реакцию серебряного зеркала используют в промышленности для серебрения зеркал, изготовления колб для термосов, елочных украшений).


2) Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди (II)

3) Гидрирование глюкозы

Альдегидная группа может быть восстановлена в гидроксильную группу действием водорода в присутствии катализатора.

4) Специфические свойства. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы, происходящие под действием органических катализаторов-ферментов (они вырабатываются микроорганизмами).

а) спиртовое брожение (под действием дрожжей)

С 6 Н 12 О 6 = 2С 2 Н 5 ОН + 2СО 2

б) молочнокислое брожение (под действием молочнокислых бактерий)
в кондитерской промышленности при изготовлении мягких конфет, десертных сортов шоколада, тортов и различных диетических изделий;

• в хлебопечении глюкоза улучшает условия брожения, придает пористость и хороший вкус изделиям, замедляет очерствение;

• в производстве мороженого она занижает точку замерзания, увеличивает его твердость;

• при производстве фруктовых консервов, соков, ликеров, вин, безалкогольных напитков, так как глюкоза не маскирует аромата и вкуса;

• в молочной промышленности при изготовлении молочных продуктов и продуктов детского питания рекомендуется использовать глюкозу в определенной пропорции с сахарозой для придания этим продуктам более высокой питательной ценности;

• в ветеринарии;

• в птицеводстве;

• в фармацевтической промышленности.

Кристаллическую глюкозу целесообразно использовать для питания больных, травмированных, выздоравливающих, а также людей, работающих с большими перегрузками.

Медицинскую глюкозу применяют в антибиотиках и других лекарственных препаратах, в том числе для внутривенных вливаний, и для получения витамина С. Техническая глюкоза находит применение в качестве восстановителя в кожевенном производстве, в текстильном – при производстве вискозы, в качестве питательной среды при выращивании различных видов микроорганизмов в медицинской и микробиологической промышленности .

Закрепление:

Химические свойства моносахаридов обусловлены особенностями их строения.

Рассмотрим химические свойства на примере глюкозы.

Моносахариды проявляют свойства спиртов и карбонильных соединений.

I. Реакции по карбонильной группе

1. Окисление.

а) Как и у всех альдегидов, окисление моносахаридов приводит к соответствующим кислотам. Так, при окислении глюкозы аммиачным раствором гидрата окиси серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала").

Соль глюконовой кислоты – глюконат кальция – известное лекарственное средство.

б) Реакция моносахаридов с гидроксидом меди при нагревании так же приводит к альдоновым кислотам.

голубой кирпично-красный

Эти реакции являются качественными на глюкозу как альдегид.

в) Более сильные окислительные средства окисляют в карбоксильную группу не только альдегидную, но и первичную спиртовую группы, приводя к двухосновным сахарным (альдаровым) кислотам. Обычно для такого окисления используют концентрированную азотную кислоту.

2. Восстановление.

Восстановление сахаров приводит к многоатомным спиртам. В качестве восстановителя используют водород в присутствии никеля, алюмогидрид лития и др.

3. Несмотря на схожесть химических свойств моносахаридов с альдегидами, глюкоза не вступает в реакцию с гидросульфитом натрия (NaHSO 3).

II. Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1. Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу.

При использовании более сильных алкилирующих средств, каковыми являются, например, йодистый метил или диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы моносахарида.

2. Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

3. Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом меди (II) на холоду с образованием глюконата меди (II) дает интенсивное синее окрашивание – качественная реакция на глюкозу как многоатомный спирт.

ярко синий раствор

III. Специфические реакции

1. Горение (а также полное окисление в живом организме):

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6CO 2 +6H 2 O

2. Реакции брожения

Кроме приведенных выше, глюкоза характеризуется и некоторыми специфическими свойствами - процессами брожения. Брожением называется расщепление молекул сахаров под воздействием ферментов (энзимов). Брожению подвергаются сахара с числом углеродных атомов, кратным трем. Существует много видов брожения, среди которых наиболее известны следующие:

а) спиртовое брожение

C 6 H 12 O 6 → 2CH 3 –CH 2 OH(этиловый спирт) + 2CO 2

б) молочнокислое брожение

в) маслянокислое брожение

C 6 H 12 O 6 → CH 3 –CH 2 –СН 2 –СОOH(масляная кислота) + 2Н 2 + 2CO 2

Упомянутые виды брожения, вызываемые микроорганизмами, имеют широкое практическое значение. Например, спиртовое – для получения этилового спирта, в виноделии, пивоварении и т.д., а молочнокислое – для получения молочной кислоты и кисломолочных продуктов.

Фруктоза вступает во все реакции, характерные для многоатомных спиртов, однако реакции альдегидной группы, в отличие от глюкозы, для нее не характерны.

Химические свойства рибозы C 5 H 10 O 5 аналогичны глюкозе.

Д) Биологическая роль глюкозы.

D-глюкоза (виноградный сахар) широко распространена в природе: содержится в винограде и других плодах, в меде. Она является обязательным компонентом крови и тканей животных и непосредственным источником энергии для клеточных реакций. Уровень глюкозы в крови человека постоянен и находится в пределах 0,08-0,11%. Во всем объеме крови взрослого человека содержится 5-6 г. глюкозы. Такого количества достаточно для покрытия энергетических затрат организма в течение 15 мин. его жизнедеятельности. При некоторых патологиях, например, при заболевании сахарным диабетом, содержание глюкозы в крови повышается, и избыток её выводится с мочой. При этом количество глюкозы в моче может возрасти до 12% против обычного – 0,1%.

3. Дисахариды.

Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 8-10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д.

Дисахариды - сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одним из основных источников углеводов в пище человека и животных. По своему строению дисахариды являются гликозидами, в которых две молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью.

Строение

1. Молекулы дисахаридов могут содержать два остатка одного моносахарида или два остатка разных моносахаридов;

2. Связи, образующиеся между остатками моносахаридов, могут быть двух типов:

а) в образовании связи принимают участие полуацетальные гидроксилы обеих молекул моносахаридов. Например, образование молекулы сахарозы;

б) в образовании связи принимают участие полуацетальный гидроксил одного моносахарида и спиртовый гидроксил другого моносахарида. Например, образование молекул мальтозы, лактозы и целлобиозы.

Для установления строения дисахаридов необходимо знать: из каких моносахаридов он построен, какова конфигурация аномерных центров у этих моносахаридов (- или -), каковы размеры цикла (фураноза или пираноза) и с участием каких гидроксилов связаны две молекулы моносахарида.

Дисахариды подразделяются на две группы: восстанавливающие и невосстанавливающие.

Среди дисахаридов особенно широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.

Мальтоза (солодовый сахар), являющаяся α-глюкопиранозил-(1-4)-α-глюкопиранозой, образуется в качестве промежуточного продукта при действии амилаз на крахмал (или гликоген), содержит два остатка α-D-глюкозы. Название сахара, чей полуацетальный гидроксил участвует в образовании гликозидной связи, оканчивается на "ил".

В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный полуацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами.

К восстанавливающим дисахаридам относится, в часности, мальтоза (солодовый сахар), содержащаяся в солоде, т.е. проросших, а затем высушенных и измельченных зернах хлебных злаков.

(мальтоза)

Мальтоза составлена из двух остатков D- глюкопиранозы, которые связаны (1–4) -гликозидной связью, т.е. в образовании простой эфирной связи участвуют гликозидный гидроксил одной молекулы и спиртовой гидроксил при четвертом атоме углерода другой молекулы моносахарида. Аномерный атом углерода (С 1), участвующий в образовании этой связи, имеет - конфигурацию, а аномерный атом со свободным гликозидным гидроксилом (обозначен красным цветом) может иметь как α- (α- мальтоза), так и β- конфигурацию (β- мальтоза).

Мальтоза представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в воде, сладкие на вкус, однако значительно меньше, чем у сахара (сахарозы).

Как видно, в мальтозе имеется свободный гликозидный гидроксил, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла и переходу в альдегидную форму. В связи с этим, мальтоза способна вступать в реакции, характерные для альдегидов, и, в частности, давать реакцию "серебряного зеркала", поэтому ее называют восстанавливающим дисахаридом. Кроме того, мальтоза вступает во многие реакции, характерные для моносахаридов, например, образует простые и сложные эфиры.

Дисахарид лактоза (молочный сахар) содержится только в молоке и состоит из D-галактозы и D-глюкозы. Это - α-глюкопиранозил-(1-4)-глюкопираноза:

Поскольку в молекуле лактозы имеется свободный полуацетальный гидроксил (в остатке глюкозы), она принадлежит к числу редуцирующих дисахаридов.

Одним из наиболее распространенных дисахаридов является сахароза (тростниковый или свекольный сахар) − обычный пищевой сахар. Молекула сахарозы состоит из одного остатка D-глюкозы и одного остатка D-фруктозы. Следовательно, это − α-глюкопиранозил-(1-2)-β-фруктофуранозид:

В отличие от большинства дисахаридов сахароза не имеет свободного полуацетального гидроксила и не обладает восстанавливающими свойствами.

К невосстанавливающим дисахаридам относится сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Она содержится в сахарном тростнике, сахарной свекле (до 28% от сухого вещества), соках растений и плодах. Молекула сахарозы построена из α, D- глюкопиранозы и β, D- фруктофуранозы.

(сахароза)

В противоположность мальтозе гликозидная связь (1–2) между моносахаридами образуется за счет гликозидных гидроксилов обеих молекул, то есть свободный гликозидный гидроксил отсутствует. Вследствие этого отсутствует восстанавливающая способность сахарозы, она не дает реакции "серебряного зеркала", поэтому ее относят к невосстанавливающим дисахаридам.

Среди природных трисахаридов важное значение имеют немногие. Наиболее известна рафиноза, содержащая остатки фруктозы, глюкозы и галактозы, которая находится в больших количествах в сахарной свекле и во многих других растениях.

В целом олигосахариды, присутствующие в растительных тканях, разнообразнее по своему составу, чем олигосахариды животных тканей.

Все они имеют ту же эмпирическую формулу С 12 Н 22 О 11 , т.е. являются изомерами.

Сахароза – белое кристаллическое вещество, сладкое на вкус, хорошо растворимое в воде.

Для сахарозы характерны реакции по гидроксильным группам. Как и все дисахариды, сахароза при кислотном или ферментативном гидролизе превращается в моносахариды, из которых она составлена.

Дисахариды – типичные сахароподобные углеводы; это твердые бесцветные кристаллические вещества, очень хорошо растворимое в воде, имеющие сладкие вкус.

Из дисахаридов наибольшее значение имеет сахароза C 12 H 22 O 11:

Молекула сахарозы состоит из остатков молекул глюкозы и фруктозы.