Введение

1. Предельные углеводороды

1.1. Насыщенные неразветвленные соединения

1.1.1. Одновалентные радикалы

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

1.3. Насыщенные разветвленные соединения с несколькими заместителями

2. Непредельные углеводороды

2.1. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной двойной связью (алкены)

2.2. Ненасыщенные неразветвленные углеводороды с одной тройной связью (алкины)

2.3. Ненасыщенные разветвленные углеводороды

3. Циклические углеводороды

3.1. Алифатические углеводороды

3.2. Ароматические углеводороды

3.3. Гетероциклические соединения

4. Углеводороды содержащие функциональные группы

4.1. Спирты

4.2. Альдегиды и кетоны 18

4.3. Карбоновые кислоты 20

4.4. Эфиры 22

4.4.1. Простые эфиры 22

4.4.2. Сложные эфиры 23

4.5. Амины 24

5. Органические соединения с несколькими функциональными группами 25

Литература

Введение

В основу научной классификации и номенклатуры органических соединений положены принципы теории химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.

Все органические соединения подразделяют на следующие основные ряды:

Ациклические - их называют также алифатическими, или соединениями жирного ряда. Эти соединения имеют открытую цепь углеродных атомов.

К ним относятся:

1. Предельные (насыщенные)
2. Непредельные (ненасыщенные)

Циклические - соединения с замкнутой в кольцо цепью атомов. К ним относятся:

1. 1. Карбоциклические (изоциклические) – соединения, в кольцевую систему которых входят только углеродные атомы это:
   а) алициклические (предельные и непредельные);
   б) ароматические.
2. Гетероциклические - соединения, в кольцевую систему которых, кроме атома углерода, входят атомы других элементов - гетероатомы (кислород, азот, сера и др.)

В настоящее время для наименования органических соединений применяются три типа номенклатуры: тривиальная, рациональная и систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC (ИЮПАК) - International Union of Pure and Applied Chemistry (Международного союза теоретической и прикладной химии).

Тривиальная (историческая) номенклатура - первая номенклатура, возникшая в начале развития органической химии, когда не существовало классификации и теории строения органических соединений. Органическим соединениям давали случайные названия по источнику получения (щавелевая кислота, яблочная кислота, ванилин), цвету или запаху (ароматические соединения), реже - по химическим свойствам (парафины). Многие такие названия часто применяются до сих пор. Например: мочевина, толуол, ксилол, индиго, уксусная кислота, масляная кислота, валериановая кислота, гликоль, аланин и многие другие.

Рациональная номенклатура - по этой номенклатуре за основу наименования органического соединения обычно принимают название наиболее простого (чаще всего первого) члена данного гомологического ряда. Все остальные соединения рассматриваются как производные этого соединения, образованные замещением в нем атомов водорода углеводородными или иными радикалами (например: триметилуксусный альдегид, метиламин, хлоруксусная кислота, метиловый спирт). В настоящее время такая номенклатура применяется только в тех случаях, когда она дает особенно наглядное представление о соединении.

Систематическая номенклатура - номенклатура IUPAC - международная единая химическая номенклатура. Систематическая номенклатура основывается на современной теории строения и классификации органических соединений и пытается решить главную проблему номенклатуры: название каждого органического соединения должно содержать правильные названия функций (заместителей) и основного скелета углеводорода и должно быть таким, чтобы по названию можно было написать единственно правильную структурную формулу.

Процесс создания международной номенклатуры был начат в 1892 г. (Женевская номенклатура ), продолжен в 1930 г. (Льежская номенклатура ), с 1947 г. дальнейшее развитие связано с деятельностью комиссии ИЮПАК по номенклатуре органических соединений. Публиковавшиеся в разные годы правила ИЮПАК собраны в 1979 г. в “голубой книге ” . Своей задачей комиссия ИЮПАК считает не создание новой, единой системы номенклатуры, а упорядочение, “кодификацию”, имеющейся практики. Результатом этого является сосуществование в правилах ИЮПАК нескольких номенклатурных систем, а, следовательно, и нескольких допустимых названий для одного и того же вещества. Правила ИЮПАК опираются на следующие системы: заместительную, радикало-функциональную, аддитивную (соединительную), заменительную номенклатуру и т.д.

В заместительной номенклатуре основой названия служит один углеводородный фрагмент, а другие рассматриваются как заместители водорода (например, (C 6 H 5) 3 CH – трифенилметан).

В радикало-функциональной номенклатуре в основе названия лежит название характеристической функциональной группы, определяющей химический класс соединения, к которому присоединяют наименование органического радикала, например:

C 2 H 5 OH - этиловый спирт ;

C 2 H 5 Cl - этилхлорид ;

CH 3 –O–C 2 H 5 - метилэтиловый эфир ;

CH 3 –CO–CH = CH 2 - метилвинилкетон .

В соединительной номенклатуре название составляют из нескольких равноправных частей (например, C 6 H 5 –C 6 H 5 бифенил) или добавляя обозначения присоединенных атомов к названию основной структуры (например, 1,2,3,4-тетрагидронафталин, гидрокоричная кислота, этиленоксид, стиролдихлорид).

Заменительную номенклатуру применяют при наличии неуглеродных атомов (гетероатомов) в молекулярной цепи: корни латинских названий этих атомов с окончанием “а” (а-номенклатура) присоединяют к названиям всей структуры, которая получилась бы, если бы вместо гетероатомов был углерод (например, CH 3 –O–CH 2 –CH 2 –NH–CH 2 –CH 2 –S–CH 3 2-окса-8-тиа-5-азанонан).

Система ИЮПАК является общепризнанной в мире, и лишь адаптируется соответственно грамматике языка страны. Полный набор правил применения системы ИЮПАК ко многим менее обычным типам молекул длинен и сложен. Здесь представлено лишь основное содержание системы, но это позволяет осуществлять наименование соединений, для которых применяется система.

1. ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

1.1. Насыщнные неразветвленные соединения

Названия первых четырех предельных углеводородов тривиальные (исторические названия) - метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого, названия образованы греческими числительными, соответствующими количеству атомов углерода в молекуле, с добавлением суффикса "–АН ", за исключением числа "девять", когда корнем служит латинское числительное "нона".

Таблица 1. Названия предельных углеводородов

	НАЗВАНИЕ			НАЗВАНИЕ

1.1.1. Одновалентные радикалы

Одновалентные радикалы, образованные из насыщенных неразветвленных предельных углеводородов отнятием водорода от конечного углеродного атома, называют заменяя суффикс"–АН " в названии углеводорода суффиксом "–ИЛ ".

Атом углерода со свободной валентностью получает номер? Эти радикалы называют нормальными или неразветвленными алкилами :

СН 3 – - метил;

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - бутил;

СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 –СН 2 – - гексил.

Таблица 2. Названия углеводородных радикалов

1.2. Насыщенные разветвленные соединения с одним заместителем

Номенклатура ИЮПАК для алканов в индивидуальных названиях сохраняет принцип Женевской номенклатуры. Называя алкан, исходят из названия углеводорода, отвечающего самой длиной углеродной цепи в данном соединении (главная цепь), а затем указывают радикалы, примыкающие к этой основной цепи.

Главная углеродная цепь, во-первых, должна быть самой длинной, во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная.

*Для названия насыщенных разветвленных соединений выбирают самую длинную цепочку из атомов углерода:

* Нумеруют выбранную цепь от одного конца до другого арабскими цифрами, причем, нумерацию начинают с того конца, к которому ближе находится заместитель:

*Указывают положение заместителя (номер атома углерода, у которого находиться алкильный радикал):

*Называют алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи:

*Называют основную (самую длинную углеродную цепь):

Если заместителем будет являться галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются:

Тривиальные названия сохраняются только для следующих углеводородов:

Если в углеводородной цепи находятся, несколько одинаковых заместителей, то перед их названием ставится приставка “ди”, “три”, “тетра”, “пента”, “гекса” и т.д., обозначающая число присутствующих групп:

1.3. Насыщенные разветвлнные соединения с несколькими заместителями

При наличии двух и более разных боковых цепей, их можно перечислять: а) в алфавитном порядке или б) в порядке возрастания сложности.

а) При перечислении разных боковых цепей в алфавитном порядке умножающие префиксы не учитываются. Сперва названия атомов и групп располагают в алфавитном порядке, а затем вставляют умножающие префиксы и цифры местоположения (локанты):

2-метил-5-пропил-3,4-диэтилоктан

б) При перечислении боковых цепей в порядке возрастания сложности исходят из следующих принципов:

Менее сложной является цепь, у которой общее число углеродных атомов меньше, например:

менее сложна, чем

Если общее число атомов углерода в разветвленном радикале одинаково, то менее сложной будет боковая цепь с наиболее длинной основной цепочкой радикала, например:

менее сложна, чем

Если две или более боковые цепи находятся в равнозначном положении, то более низкий номер получает та цепь, которая в названии перечисляется первой, независимо от того, соблюдается ли порядок возрастающей сложности или алфавитный:

а) алфавитный порядок:

б) порядок расположения по сложности:

Если в углеводородной цепи находятся несколько углеводородных радикалов и они различны по сложности, а при нумерации получаются различающиеся ряды нескольких цифр, их сравнивают, расположив цифры в рядах в порядке возрастания. “Наименьшими” считают цифры того ряда, в котором первая отличающаяся цифра меньше (например: 2, 3, 5 меньше, чем 2, 4, 5 или 2, 7, 8 меньше, чем 3, 4, 9). Этот принцип соблюдается независимо от природы заместителей.

В некоторых справочниках для определения выбора нумерации используют сумму цифр, нумерацию начинают с той стороны, где сумма цифр, обозначающих положение заместителей, наименьшая:

2, 3 , 5, 6, 7, 9 - ряд цифр наименьший

2, 4 , 5, 6, 8, 9

2+3+5+6+7+9 = 32 - сумма номеров заместителей наименьшая

2+4+5+6+8+9 = 34

следовательно, углеводородную цепь нумеруют слева направо, тогда название углеводорода будет:

(2, 6, 9–триметил–5,7–дипропил–3,6–диэтилдекан)

(2,2,4–триметилпентан, но не 2,4,4–триметилпентан)

Если в углеводородной цепи находится, несколько различных заместителей (например, углеводородные радикалы и галогены), то перечисление заместителей производится либо в алфавитном порядке, либо в порядке возрастания сложности (фтор, хлор, бром, йод):

а) алфавитный порядок 3–бром–1–иод –2–метил –5–хлорпентан;

б) порядок возрастания сложности: 5–хлор–3–бром–1–иод–2–метилпентан.

Литература

1. Номенклатурные правила ИЮПАК по химии. М., 1979, т.2, полутома 1,2
2. Справочник химика. Л., 1968
3. Бенкс Дж. Названия органических соединений. М., 1980

В настоящее время установлено, что класс органических веществ - самый обширный среди других химических соединений. Что же ученые-химики относят к органическим веществам? Ответ таков: это те вещества, в состав которых включен углерод. Впрочем, из этого правила есть исключения: угольная кислота, цианиды, карбонаты, оксиды углерода не входят в состав органических соединений.

Углерод - очень любопытный в своем роде химический элемент. Его особенность состоит в том, что он может образовывать из своих атомов цепочки. Такая связь оказывается очень стабильной. В органических соединениях углерод демонстрирует высокую валентность (IV). Речь идет о способности образовывать связи с иными веществами. Эти связи вполне могут быть не только одинарными, но также двойными или тройными. По мере возрастания числа связей цепочка из атомов становится короче, стабильной этой связи увеличивается.

Углерод известен также тем, что он может образовывать линейные, плоские и даже объемные структуры. Эти свойства данного химического элемента обусловили такое разнообразие органических веществ в природе. Около трети всей массы каждой клетки человеческого тела составляют органические соединения. Это белки, из которых в основном и построено тело. Это углеводы - универсальное «топливо» для организма. Это жиры, которые позволяют запасать энергию. Гормоны управляют работой всех органов и даже влияют на поведение. А ферменты запускают внутри организма бурные химические реакции. Более того, «исходный код» живого существа - цепочка ДНК - это органическое соединение, в основе которого лежит углерод.

Почти все химические элементы, когда они соединяются с углеродом, способны дать начало органическим соединениям. Чаще всего в природе в состав органических веществ входят:

• кислород;
• водород;
• сера;
• азот;
• фосфор.

Развитие теории при изучении органических веществ шло сразу по двум взаимосвязанным направлениям: ученые изучали пространственное расположение молекул соединений и выясняли сущность химических связей в соединениях. У истоков теории строения органических веществ стоял русский химик А.М. Бутлеров.

Принципы классификации органических веществ

В разделе науки, известном как органическая химия, особое значение имеют вопросы классификации веществ. Сложность состоит в том, что описанию подлежат миллионы химических соединений.

Требования к номенклатуре очень строги: она должна быть систематической и пригодной для использования в международных масштабах. Специалисты любой страны должны понимать, о каком соединении идет речь и однозначно представлять его структуру. Предпринимается ряд усилий, которые позволят сделать классификацию органических соединений пригодной для компьютерной обработки.

В основе современной классификации лежит строение углеродного скелета молекулы и наличие в ней функциональных групп.

По строению своего углеродного скелета органические вещества делятся на группы:

• ациклические (алифатические);
• карбоциклические;
• гетероциклические.

Родоначальниками любых соединений в органической химии являются те углеводороды, которые состоят лишь из атомов углерода и водорода. Как правило, молекулы органических веществ содержат в своем составе так называемые функциональные группы. Это - атомы либо группы атомов, которые определяют, какими будут химические свойства соединения. Такие группы также позволяют отнести соединение к тому или иному классу.

Примерами функциональных групп могут служить:

• карбонильная;
• карбоксильная;
• гидроксильная.

Те соединения, которые содержат только одну функциональную группу, именуют монофункциональными. Если в молекуле органического вещества имеется несколько таких групп, они считаются полифункциональными (к примеру, глицерин или хлороформ). Гетерофункциональными будут соединения, где функциональные группы различны по составу. Их в одно и то же время вполне можно отнести к разным классам. Пример: молочная кислота. Ее можно рассматривать как спирт и как карбоновую кислоту.

Переход от класса к классу осуществляется, как правило, с участием функциональных групп, но без изменения углеродного скелета.

Скелетом применительно к молекуле называют последовательность соединения атомов. Скелет может быть углеродным или же содержать так называемые гетероатомы (к примеру, азот, серу, кислород и т.д.). Также скелет молекулы органического соединения может быть разветвленным или неразветвленным; открытым или же циклическим.

Особым типом циклических соединений считаются ароматические: для них не являются характерными реакции присоединения.

Основные классы органических веществ

Известны следующие органические вещества биологического происхождения:

• углеводы;
• белки;
• липиды;
• нуклеиновые кислоты.

В более подробную классификацию органических соединений включаются вещества, которые не имеют биологического происхождения.

Различают классы органических веществ, в составе которых углерод входит в соединение с другими веществами (кроме водорода):

• спирты и фенолы;
• карбоновые кислоты;
• альдегиды и кислоты;
• сложные эфиры;
• углеводы;
• липиды;
• аминокислоты;
• нуклеиновые кислоты;
• белки.

Строение органических веществ

Большое разнообразие органических соединений в природе объясняется особенностями атомов углерода. Они способны образовывать весьма прочные связи, объединяясь в группы - цепочки. Результатом становятся вполне устойчивые молекулы. Способ, который молекулы используют, чтобы соединиться в цепь, является ключевой особенностью их строения. Углерод способен объединяться как в открытые цепи, так и в замкнутые (их и называют циклическими).

Строение веществ непосредственно влияет на их свойства. Особенности строения дают возможность существовать десяткам и сотням самостоятельных соединений углерода.

Важную роль в поддержании многообразия органических веществ играют такие свойства как гомология и изомерия.

Речь идет о идентичных на первый взгляд веществах: их состав не отличается друг от друга, молекулярная формула одна и та же. А вот строение соединений принципиально различается. Разными будут и химические свойства веществ. К примеру, одно и то же написание имеют изомеры бутан и изобутан. Атомы в молекулах этих двух веществ располагаются в разном порядке. В одном случае они разветвлены, в другом - нет.

Под гомологией понимают характеристику углеродной цепи, где каждый последующий член можно получить, прибавляя к предыдущему одну и ту же группу. Иными словами, каждый из гомологических рядов вполне можно выразить одной и той же формулой. Зная такую формулу, можно без особого труда выяснить состав любого члена ряда.

Примеры органических веществ

Углеводы вполне победили бы в состязании между всеми органическими веществами, если взять их в целом по массе. Это - источник энергии для живых организмов и строительный материал для большинства клеток. Мир углеводов отличается большим разнообразием. Без крахмала и целлюлозы не смогли бы существовать растения. А животный мир стал бы невозможен без лактозы и гликогена.

Еще один представитель мира органических веществ - белки. Всего из двух десятков аминокислот природе удается образовать в организме человека до 5 млн типов белковых структур. В функции этих веществ входит регуляция жизненно важных процессов в организме, обеспечение свертываемости крови, перенос некоторых видов веществ в пределах организма. В виде ферментов белки выступают ускорителями реакций.

Еще один важный класс органических соединений - липиды (жиры). Эти вещества служат в качества запасного источника нужной организму энергии. Они являются растворителями и помогают протеканию биохимических реакций. Липиды участвуют также и в строительстве клеточных мембран.

Очень интересны и другие органические соединения - гормоны. Они отвечают за протекание биохимических реакций и обмен веществ. Это гормоны щитовидной железы заставляют человека испытывать радость или печалиться. А за ощущение счастья, как выяснили ученые, отвечает эндорфин.

Органических соединений много, но среди них имеются соединения с общими и сходными свойствами. Поэтому все они по общим признакам классифицированы, объединены в отдельные классы и группы. В основе классификации лежат углеводороды – соединения, которые состоят только из атомов углерода и водорода. Остальные органические вещества относятся к «Другим классам органических соединений».

Углеводороды делятся на два больших класса: ациклические и циклические соединения.

Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

ненасыщенные (непредельные) углеводороды, у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Ненасыщенные (непредельные) углеводороды делятся на три группы: алкены, алкины и алкадиены.

Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) – ациклические непредельные углеводороды, которые содержат одну двойную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ен». Например, пропен, бутен, изобутилен или метилпропен.

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, которые содержат тройную связь между атомами углерода, образуют гомологический ряд с общей формулой C n H 2n-2 . Названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов с заменой суффикса «-ан» на суффикс «-ин». Например, этин (ацителен), бутин, пептин.

Алкадиены – органические соединения, которые содержат две двойные связи углерод-углерод. В зависимости от того, как располагаются двойные связи относительно друг друга диены делятся на три группы: сопряженные диены, аллены и диены с изолированными двойными связями. Обычно к диенам относят ациклические и циклические 1,3-диены, образующие с общими формулами C n H 2n-2 и C n H 2n-4 . Ациклические диены являются структурными изомерами алкинов.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

1. карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические – насыщенные (циклопарафины) и ароматические;
2. гетероциклические соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

В молекулах как ациклических, так и циклических соединений атомы водорода можно замещать на другие атомы или группы атомов, таким образом, с помощью введения функциональных групп можно получать производные углеводородов. Это свойство ещё больше расширяет возможности получения различных органических соединений и объясняет их многообразие.

Наличие тех или иных групп в молекулах органических соединений обуславливает общность их свойств. На этом основана классификация производных углеводородов.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие:

Спирты получаются замещением одного или нескольких атомов водорода гидроксильными группами – OH. Это соединение с общей формулой R – (OH) х, где х – число гидроксильных групп.

Альдегиды содержат альдегидную группу (С = О), которая всегда находится в конце углеводородной цепи.

Карбоновые кислоты содержат в своём составе одну или несколько карбоксильных групп – COOH.

Сложные эфиры – производные кислородосодержащих кислот, которые формально являются продуктами замещения атомов водорода гидроокислов – OH кислотной функции на углеводородный остаток; рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Жиры (триглицериды) – природные органические соединения, полные сложные эфиры глицерина и односоставных жирных кислот; входят в класс липидов. Природные жиры содержат в своём составе три кислотных радикала с неразветвлённой структурой и, обычно, чётное число атомов углерода.

Углеводы – органические вещества, которые содержат содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбоксильную группу и несколько гидроксильных групп.

Амины содержат в своём составе аминогруппу – NH 2

Аминокислоты – органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Белки – высокомолекулярные органические вещества, которые состоят состоящие из альфа – аминокислот, соединённых в цепочку пептидной связью.

Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные органические соединения, биополимеры, образованные остатками нуклеотидов.

Остались вопросы? Хотите знать больше о классификации органических соединений?
Чтобы получить помощь репетитора – зарегистрируйтесь .
Первый урок – бесплатно!

сайт, при полном или частичном копировании материала ссылка на первоисточник обязательна.

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Учебное пособие для студентов специальностей 271200 «Технология продовольственных продуктов специального назначения и общественного питания», 351100 «Товароведение и экспертиза товаров»

Введение

Использование человеком органических веществ и выделение их из природных источников диктовалось практическими потребностями с древних времен.

Как особая отрасль науки органическая химия возникла в начале XIXвека и к настоящему времени достигла достаточно высокого уровня развития. Из огромного количества химических соединений большая часть (свыше 5 миллионов) в своем составе содержит углерод, и почти все они относятся к органическим веществам. Большинство органических соединений – вещества, полученные с применением новых научных методов. Природные соединения на сегодня являются достаточно изученными веществами и находят новые сферы применения в жизнеобеспечении человека.

В настоящее время практически нет ни одной отрасли народного хозяйства, не связанной с органической химией: медицина, фармакология, электронная техника, авиация и космос, легкая и пищевая промышленность, сельское хозяйство и др.

Глубокое изучение природных органических веществ, таких как жиры, углеводы, белки, витамины, ферменты и другие, открыло возможность вмешиваться в обменные процессы, предлагать рациональное питание, регулировать физиологические процессы. Современная органическая химия благодаря проникновению в суть механизмов реакций, протекающих при хранении и переработке продовольственных товаров, дала возможность управлять ими.

Органические вещества нашли применение в производстве большинства товаров народного потребления, в технике, в производстве красителей, культтоваров, парфюмерии, текстильной промышленности и т.д.

Органическая химия является важной теоретической базой при изучении биохимии, физиологии, технологии производства продуктов питания, товароведения и т.д.

Классификация органических соединений

Все органические соединения по структуре углеродного скелета делятся:

1. Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь, как неразветвленную, так и разветвленную.

2-метилбутан

стеариновая кислота

2. Карбоциклические соединения – это соединения, содержащие циклы из углеродных атомов. Они делятся на алициклические и ароматические.

К алициклическим относятся соединения циклического строения, не обладающие ароматическими свойствами.

циклопентан

К ароматическим относятся вещества, содержащие в молекуле бензольное ядро, например:
толуол

3. Гетероциклические соединения – вещества, содержащие циклы, состоящие из атомов углерода и гетероатомов, например:

фуран пиридин

Соединения каждого раздела в свою очередь делятся на классы, которые являются производными углеводородов, в их молекулах замещены атомы водорода на различные функциональные группы:

галогенопроизводные СН 3 –Сl; спирты СН 3 –ОН; нитропроизводные СН 3 –СН 2 –NO 2 ; амины СН 3 –СН 2 –NH 2 ; сульфокислоты СН 3 –СН 2 –SO 3 H; альдегиды СН 3 –НС=О; карбоновые кислоты
и другие.

Функциональные группы определяют химические свойства органических соединений.

В зависимости от количества углеводородных радикалов, связанных с конкретным атомом углерода, последний называется первичным, вторичным, третичным и четвертичным.

Классы органических соединений

	Гомологический ряд	Функциональная группа	Пример соединения	Название
	Углеводороды предельные (алканы )
	Углеводороды этиленовые (алкены )
	Углеводороды ацетиленовые (алкины )
	Диеновые углеводороды (алкадиены )			Бутадиен-1,3
	Ароматические углеводороды			Метилбензол (толуол)
	Альдегиды			Пропаналь
				Пропанон
Окончание таблицы
	Карбоновые кислоты			Пропановая кислота
	Сложные эфиры			Этил ацетат (уксусно-этиловый эфир)
				Этиламин
	Аминокислоты			Аминоэтановая кислота (глицин)
	Сульфокислоты			Бензолсульфо­кислота

Изомерия

Изомерия – это явление, когда вещества, имея одинаковый количественный и качественный состав, различаются строением, физическими и химическими свойствами.

Виды изомерии:

1. Структурная изомерия:

а) Изомерия углеродного скелета.

2-метилпропан (изобутан)

б) Изомерия положения двойной (тройной) связи.

1-бутен 2-бутен

в) Изомерия положения функциональной группы.

1-пропанол 2-пропанол

2. Стереоизомерия (пространственная):

а) Геометрическая: цис-, трансизомерия. Обусловливается различным пространственным расположением заместителей относи­тельно плоскости двойной связи; возникает из-за отсутствия вращения вокруг двойной связи.

цисбутен-2 трансбутен-2

б) Оптическая или зеркальная изомерия – это вид пространственной изомерии (стереоизомерия), зависящей от асимметрии молекулы, т.е. от пространственного расположения четырех различных атомов или групп атомов вокруг асимметрического атома углерода. Опические изомеры (стереоизомеры) относятся друг к другу, как предмет к его зеркальному изображению. Такие оптические изомеры называются антиподами, а их смеси в равных количествах того и другого называются рацемическими смесями. В этом случае они являются оптически неактивными веществами, так как каждый из изомеров вращает плоскость поляризации света в противоположную сторону. Молочная кислота имеет 2 анитипода, число которых определяется по формуле 2 n = числу изомеров, где n – число асимметричных атомов углерода.

Многие органические вещества (оксикислоты) являются оптически активными веществами. Для каждого оптически активного вещества существует своя величина удельного вращения поляризованного света.

Факт оптической активности веществ относится ко всем органическим веществам, имеющим в своем составе асимметрические атомы углерода (оксикислоты, углеводы, аминокислоты и др.).

Известно, что свойства органических веществ определяются их составом и химическим строением. Поэтому неудивительно, что в основе классификации органических соединений лежит именно теория строения - теория Л. М. Бутлерова. Классифицируют органические вещества по наличию и порядку соединения атомов в их молекулах. Наиболее прочной и малоизменяемой частью молекулы органического вещества является ее скелет - цепь атомов углерода. В зависимости от порядка соединения атомов углерода в этой цепи вещества делятся на ациклические, не содержащие замкнутых цепей атомов углерода в молекулах, и карбоциклические, содержащие такие цени (циклы) в молекулах.
Помимо атомов углерода и водорода молекулы органических веществ могут содержать атомы и других химических элементов. Вещества, в молекулах которых эти так называемые гетероатомы включены в замкнутую цепь, относят к гетероциклическим соединениям.
Гетероатомы (кислород, азот и др.) могут входить в состав молекул и ациклических соединений, образуя в них функциональные группы, например, гидроксильную - ОН, карбонильную, карбоксильную, аминогруппу -NН2.
Функциональная группа - группа атомов, которая определяет наиболее характерные химические свойства вещества и его принадлежность к определенному классу соединений.

Углеводороды - это соединения, состоящие только из атомов водорода и углерода.

В зависимости от строения углеродной цепи органические соединения разделяют на соединения с открытой цепью - ациклические (алифатические) и циклические - с замкнутой цепью атомов.

Циклические делятся на две группы: карбоциклические соединения (циклы образованы только атомами углерода) и гетероциклические (в циклы входят и другие атомы, такие как кислород, азот, сера).

Карбоциклические соединения, в свою очередь, включают два ряда соединений: алицикличвские и ароматические.

Ароматические соединения в основе строения молекул имеют плоские углеродсодержащие циклы с особой замкнутой системой р-электронов, образующих общую π-систему (единое π-электронное облако). Ароматичность характерна и для многих гетероциклических соединений.

Все остальные карбоциклические соединения относятся к алициклическому ряду.

Как ациклические (алифатические), так и циклические углеводороды могут содержать кратные (двойные или тройные) связи. Такие углеводороды называют непредельными (ненасыщенными) в отличие от предельных (насыщенных), содержащих только одинарные связи.

Предельные алифатические углеводороды называют алканами , они имеют общую формулу С n Н 2 n +2 , где n - число атомов углерода. Старое их название часто употребляется и в настоящее время - парафины.

Содержащие одну двойную связь , получили название алкены . Они имеют общую формулу С n Н 2 n .

Непредельные алифатические углеводороды с двумя двойными связями называют алкадиенами

Непредельные алифатические углеводороды с одной тройной связью называют алкинами . Их общая формула С n Н 2 n — 2 .

Предельные алициклические углеводороды - циклоалканы , их общая формула С n Н 2 n .

Особая группа углеводородов, ароматических , или аренов (с замкнутой общей π-электронной системой), известна из примера углеводородов с общей формулой С n Н 2 n -6.

Таким образом, если в их молекулах один или большее число атомов водорода заменить на другие атомы или группы атомов (галогены, гидроксильные группы, аминогруппы и др.), образуются производные углеводородов : галогенопроизводные, кислородсодержащие, азотсодержащие и другие органические соединения.

Галогенопроизводные углеводородов можно рассматривать как продукты замещения в углеводородах одного или нескольких атомов водорода атомами галогенов. В соответствии с этим могут существовать предельные и непредельные моно-, ди-, три- (в общем случае поли-) галогенопроизводные.

Общая формула моногалогенопроизводных предельных углеводородов:

а состав выражается формулой

C n H 2 n +1 Г,

где R - остаток от предельного углеводорода (алкана), углеводородный радикал (это обозначение используется и далее при рассмотрении других классов органических веществ), Г - атом галогена (F, Сl, Вг, I).

Спирты - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы.

Спирты называют одноатомными , если они имеют одну гидроксильную группу, и предельными, если они являются производными алканов.

Общая формула предельных одноатомных спиртов:

а их состав выражается общей формулой:
С n Н 2 n +1 ОН или С n Н 2 n +2 О

Известны примеры многоатомных спиртов, т. е. имеющих несколько гндроксильных групп.

Фенолы - производные ароматических углеводородов (ряда бензола), в которых один или несколько атомов водорода в бензольном кольце замещены на гидроксильные группы.

Простейший представитель с формулой С 6 Н 5 ОН называется фенолом.

Альдегиды и кетоны - производные углеводородов, содержащие карбонильную группу атомов (карбонил).

В молекулах альдегидов одна связь карбонила идет на соединение с атомом водорода, другая - с углеводородным радикалом.

В случае кетонов карбонильная группа связана с двумя (в общем случае разными) радикалами.

Состав предельных альдегидов и кетонов выражается формулой С n Н 2л О.

Карбоновые кислоты - производные углеводородов, содержащие карбоксильные группы (-СООН).

Если в молекуле кислоты одна карбоксильная группа, то карбоновая кислота является одноосновной. Общая формула предельных одноосновных кислот (R-СООН). Их состав выражается формулой С n Н 2 n O 2 .

Простые эфиры представляют собой органические вещества, содержащие два углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода: R-О-R или R 1 -O-R 2 .

Радикалы могут быть одинаковыми или разными. Состав простых эфиров выражается формулой С n Н 2 n +2 O

Сложные эфиры - соединения, образованные замещением атома водорода карбоксильной группы в карбоновых кислотах на углеводородный радикал.

Нитросоединения - производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 .

Общая формула предельных мононитросоединений:

а состав выражается общей формулой

С n Н 2 n +1 NO 2 .

Амины - соединения, которые рассматривают как производные аммиака (NН 3), в котором атомы водорода замещены на углеводородные радикалы.

В зависимости от природы радикала амины могут быть алифатическими и ароматическими .

В зависимости от числа замещенных на радикалы атомов водорода различают:

Первичные амины с общей формулой: R-NН 2

Вторичные - с общей формулой: R 1 -NН-R 2

Третичные - с общей формулой:

В частном случае у вторичных, а также третичных аминов радикалы могут быть и одинаковыми.

Первичные амины можно также рассматривать как производные углеводородов (алканов), в которых один атом водорода замещен на аминогруппу -NН 2 . Состав предельных первичных аминов выражается формулой С n Н 2 n +3 N.

Аминокислоты содержат две функциональные группы, соединенные с углеводородным радикалом: аминогруппу -NН 2 , и карбоксил -СООН.

Состав предельных аминокислот, содержащих одну аминогруппу и один карбоксил, выражается формулой С n Н 2 n +1 NO 2 .

Известны и другие важные органические соединения, которые имеют несколько разных или одинаковых функциональных групп, длинные линейные цепи, связанные с бензольными кольцами. В таких случаях строгое определение принадлежности вещества к какому-то определенному классу невозможно. Эти соединения часто выделяют в специфические группы веществ: углеводы, белки, нуклеиновые кислоты, антибиотики, алкалоиды и др.

Для названия органических соединений используют 2 номенклатуры — рациональную и систематическую (ИЮПАК) и тривиальные названия.

Составление названий по номенклатуре ИЮПАК

1) Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь.

2) К корню добавляют суффикс, характеризующий степень насыщенности:

Ан (предельный, нет кратных связей);
-ен (при наличии двойной связи);
-ин (при наличии тройной связи).

Если кратных связей несколько, то в суффиксе указывается число таких связей (-диен, -триен и т.д.), а после суффикса обязательно указывается цифрами положение кратной связи, например:
СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 СН 3 –СН=СН–СН 3
бутен-1 бутен-2

СН 2 =СН–СН=СН 2
бутадиен-1,3

Такие группы как нитро-, галогены, углеводородные радикалы, не входящие в главную цепь выносятся в приставку. При этом они перечисляются по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой.

Порядок составления названия следующий:

1. Найти самую длинную цепь атомов С.

2. Последовательно пронумеровать атомы углерода главной цепи, начиная с ближайшего к разветвлению конца.

3. Название алкана складывается из названий боковых радикалов, перечисленных в алфавитном порядке с указанием положения в главной цепи, и названия главной цепи.

Номенклатура некоторых органических веществ (тривиальная и международная)